都说当年陈赓和老蒋分道扬镳，是因为看到老蒋在指挥作战的间隙，仍不忘在收音机里收听股市行情，因此认为他不是个革命者。其实老蒋从来都不是纯粹的革命者，而是个投机者。他炒股一度炒成巨富，如果不是后来亏得血本无归又背上一身巨债，那世上恐怕就会少了一个委员长，而多了一个大炒家了。
【在粤军的蒋某人】
1920年，蒋因为在粤军中受到排挤，又不受中山先生重视，于是愤然离开广东前往上海。此时的上海已经是远东金融中心，自1872年李鸿章的轮船招商局发行了第一只股票至今，上海的证券交易机构已接近150家，总资本达到1.8亿元。股票的本质，是虚构一个不劳而获的人，去忽悠一群想不劳而获的人，最终养活一小撮不劳而获的人。蒋就是那个想不劳而获的人，于是他果断投身进入了股票市场。
他和戴季陶、张静江三人共同出资一万元组建了友爱投资公司开始炒股，其中蒋的4000元是张静江垫付的，实际上蒋一分钱没掏，属于空手套白狼。有人说，蒋也要在收音机前听股市行情，所以他和我们一样都是散户，其实不然。他们这帮人干的是纠结联群、操纵市场的勾当。
【躺在竹轿上的张静江，他们一起炒股，蒋不可能是散户】
可惜，市场是无情的，初入此道的蒋就跌了个大跟头。1920年的国际金融风暴导致银价大跌，进而引起股市狂泻。钱还没有赚到，先交了巨额学费。听说这次银价大跌是老外搞的鬼，蒋异常愤怒，他在日记中写道：“金融机关，在外人之手，国人时受压榨，可叹也！……矜张自肆，暴躁不堪，对于社会厌恶更甚，势必有以改造之。”
一次亏损，让蒋的民族主义情绪暴涨，还好他没有像年轻时绑着炸弹冲进浙江巡抚衙门一样去找洋人算账，不然后面的中国历史可能因此改写。亏了钱的蒋不甘心，又和陈果夫等人合伙成立了茂新投资公司进行股票交易。当然，蒋名下5000银圆的股本，又是陈果夫先垫付的。
【陈氏兄弟和蒋是至交，蒋最厉害的地方就是总能说服别人为他垫钱】
谁知这次仍是运气不好，亏损多达7千余元，蒋终于知道“股票惨落，商业不易营也”。郁闷之际，他找到算命先生算了一卦，得知“五六月间运气不好”，于是决定暂时先休息一段时间。到了9月，中山先生突然来电，称身边急缺人手，让蒋回广东任粤军第二军参谋长，这是蒋从未任过的高位。犹豫了片刻之后，蒋回到了广东。可惜蒋的性格难以与人共事，在参谋长任上只干了两个多月，就再次因为受到排挤赌气跑回了上海。
到了1920年底，上海的股市逐渐回暖，蒋开始尝到了赚钱的滋味。蒋等人手上持有的“协进社”本所股，最初价格为每股30元，现在已经涨到120元，最高时曾一度接近200元。而他们持有的“协进社”本所股初为3万股，后来找日本银行贷款又购入7万股（购入价格不详），趁着大涨之机，他们共卖出4.5万股，收入500余万元。除却归还贷款、扣除保证金和佣金等，蒋仍获利超过40万银圆之巨。
突然间的暴富让蒋变得忘乎所以，他把对社会“势必有以改造之”的信念抛到九霄云外了，开始频繁流连于风月场所。他的日记中记载了自己矛盾的心情。
“晚，外出游荡，身份不知堕落于何地！（1月14日）。”、“晚归，又起邪念，何窒欲之难也！（1月15日）”、“我之好名贪色，以一澹字药之。（1月18日）”、“见姝心动，又怕自馁，这种心理可怜可笑。（3月10日）”、“欲立品，先戒色；欲除病，先戒欲。色*不戒，未有能立德、立智、立体者也。（3月24日）“、”日日言远色，不特心中有*，且使目中有*，是果何为耶？（5月25日）“。可见，他在贪色和戒色中苦苦挣扎，不过最终他还是败给了自己，不但没能戒色，还染上了花柳病。
【年轻时的蒋有了钱流连于风月场所】
而一年下来，他竟然在风月场所花费达8千元之巨，”奢侈无度，游堕日增，而品学一无进步，所谓勤、廉、谦、谨四者，毫不注意实行，道德一落千丈，不可救药矣！“同一时期，一个北大图书馆管理员每月收入仅8块大洋。
一夜暴富也让蒋彻底丧失了革命斗志，此时中山先生正准备讨伐桂系，多次电召蒋去广州助其作战。但正值股票上升期，蒋根本不愿去，一心沉醉在股票中，炒股赚钱成了他的人生唯一追求。但老天仿佛跟他开了个玩笑，1922年春节前，由于银根紧缩股灾再度降临。这次的股灾比1920年更甚，大量的证券交易所倒闭，大量的多头破产，蒋的操盘手洪善强也自杀了。蒋也从一个巨富变成一夜之间欠债60万元的穷光蛋，连大儿子3元钱的校服钱都交不起了。
这些借钱给他的都是青帮大佬，他们随时都可能把蒋抓住沉到黄浦江底。无奈之下，蒋只得通过巨商虞洽卿的关系，拜到了黄金荣的门下。黄金荣别的不说，这看人的本领还是独到，他认准了蒋以后的成就必定非凡，不但替他扛下了所有的债，还给了他一笔钱做生活费，成了蒋的天使投资人。
【股市的失意让蒋意外成为中山先生的心腹】
上海是肯定待不下去了，而此时正值陈炯明叛变，中山先生被赶出了广州，蒋闻讯第一时间赶去护驾，从此成为中山先生的心腹红人，人生轨迹发生了彻底转变。从某种程度上说，蒋后来的人生道路实际上是让股灾给逼出来的，但不管是在股市还是在政界，都始终改变不了他骨子里投机者的本质。
